Этиловый спирт

СОДЕРЖАНИЕ

Введение 4

Глава 1. Этиловый спирт 7

1.1. Общая характеристика этилового спирта 7

1.2. Особенности технологии этилового спирта 9

1.3. Ассортимент ликеро-водочных изделий и их характеристика 13

Глава 2. Экспертиза и хранение спирта и водочных изделий 17

2.1. Экспериза ликеро-водочных изделий. 17

2.2. Маркировка и хранение ликеро-водочных изделий. 18

Заключение 21

ЛИТЕРАТУРА 23

Введение

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат

одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с

углеводородным радикалом.

Они могут рассматриваться поэтому как производные углеводородов, в

молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на

гидроксильные группы.

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяются на

одно-, двух-, трехатомные и т. д. Двухатомные спирты часто называют

гликолями по названию простейшего представителя этой группы – этиленгликоля

(или просто гликоля). Спирты, содержащие большее количество гидроксильных

групп, обычно объединяют общим названием многоатомные спирты.

СН3 – ОН

По положению гидроксильной группы спирты делятся на : первичные – с

гидроксильной группой у конечного звена цепи углеродных атомов, у которого,

кроме того, имеются два водородных атома (R-CH2-OH); вторичные, в которых

гидроксил присоединен к углеродному атому, соединенному, кроме ОН-группы, с

одним водородным атомом [R-СН(ОН)-R1], и третичные, у которых гидроксил

соединен с углеродом, не содержащим водородных атомов [(R)С-ОН] (R-радикал:

СН3,С2Н5 и т.д.)

В зависимости от характера углеводородного радикала спирты делятся на

алифатические, алициклические и ароматические. В отличие от

галогенпроизводных, у ароматических спиртов гидроксильная группа не связана

непосредственно с атомом углерода ароматического кольца [3].

По заместительной номенклатуре названия спиртов составляют из

названия родоначального углеводорода с прибавлением суффикса –ол. Если в

молекуле несколько гидроксильных групп, то используют умножительную

приставку: ди- (этандиол-1,2), три- (пропантриол-1,2,3) и т. д. Нумерацию

главной цепи начинают с того конца, ближе к которому находится

гидроксильная группа. По радикально-функциональной номенклатуре название

производят от названия углеводородного радикала, связанного с гидроксильной

группой, с прибавлением слова спирт.

Структурная изомерия спиртов определяется изомерией углеродного

скелета и изомерией положения гидроксильной группы.

Рассмотрим изомерию на примере бутиловых спиртов.

В зависимости от строения углеродного скелета, изомерами будут два

спирта – производные бутана и изобутана:

4 3 2 1

3 2 1

СН3 – СН2 – СН2 –СН2 – ОН СН3 – СН – СН2 – ОН

В зависимости от положения гидроксильной группы при том и другом

углеродном скелете возможны еще два изомерных спирта:

1 2 3 4

1

СН3 – СН – СН2 –СН3 Н3С – С – СН3

ОН

ОН

Число структурных изомеров в гомологическом ряду спиртов быстро

возрастает. Например, на основе бутана существует 4 изомера, пентана – 8, а

декана – уже 567 [5].

Глава 1. Этиловый спирт

1.1. Общая характеристика этилового спирта

Этиловый спирт (этанол) С2Н5ОН — бесцветней жидкость, легко

испаряющаяся. Спирт, содержащий 4—5 % воды, называют ректификатом, а

содержащий только доли процента воды — абсолютным спиртом. Такой спирт

получают химической обработкой в присутствии водоотнимающих средств

(например, свежепрокаленного СаО).

Этиловый спирт — многотоннажный продукт химической промышленности. Получают

его различными способами. Один из них — спиртовое брожение веществ,

содержащих сахаристые вещества, в присутствии ферментов (например, зимазы —

фермента дрожжей): зимаза

C6H12O6 —зимаза> C2H6OH + 2CO2

Такой спирт называют пищевым или винным спиртом.

Этиловый спирт можно получать из целлюлозы, которую предварительно

гидролизуют. Образующуюся при этом глюкозу подвергают в дальнейшем

спиртовому брожению. Полученный спирт называют гидролизным.

Как известно, для получения этилового спирта существуют и синтетические

способы, такие, как сернокислотная или прямая гидратация этилена:

H2C==CH2 + H2 —кат.> H3C—CH2OH

Себестоимость спирта, полученного таким способом, намного дешевле, чем

приготовленного из пищевых продуктов.

Этиловый спирт широко используют в различных областях промышленности и

прежде всего в химической. Из него получают синтетический каучук, уксусную

кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт является

хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому он находит применение в

медицине, парфюмерии. В больших количествах этиловый спирт идет для

получения спиртоводочных изделий.

Этиловый спирт — сильный наркотик. Попадая в организм, он быстро

всасывается в кровь и приводит организм в возбужденное состояние, при

котором человеку трудно контролировать свое поведение. Употребление спирта

часто является основной причиной тяжелых дорожно-транспортных аварий,

несчастных случаев на производстве и бытовых преступлений. Спирт вызывает

тяжелые заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, а также желудочно-

кишечного тракта. Спирт опасен в любой концентрации (водка, настойки, вино,

пиво и т.д.).

Этиловый спирт, применяемый для технических целей, специально загрязняют

дурно пахнущими веществами. Такой спирт называют денатуратом (для этого

спирт подкрашивают, чтобы отличить его от

чистого спирта).

Химические свойства спирта.

Как у всех кислородосодержащих соединений, химические свойства

этилового спирта определяются, в первую очередь, функциональными группами

и, в известной степени, строением радикала.

Характерной особенностью гидроксильной группы этилового спирта

является подвижность атома водорода, что объясняется электронным строением

гидроксильной группы. Отсюда способность этилового спирта к некоторым

реакциям замещения, например, щелочными металлами. С другой стороны, имеет

значение и характер связи углерода с кислородом. Вследствие большой

электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом, связь углерод-

кислород также в некоторой степени поляризована с частичным положительным

зарядом у атома углерода и отрицательным – у кислорода. Однако, эта

поляризация не приводит к диссоциации на ионы, спирты не являются

электролитами, а представляют собой нейтральные соединения, не изменяющие

окраску индикаторов, но они имеют определенный электрический момент диполя

[3,4].

Спирты являются амфотерными соединениями, то есть могут проявлять как

свойства кислот, так и свойства оснований.

1.2. Особенности технологии этилового спирта

До начала 30-х годов 20 века его получали исключительно

сбраживанием пищ углеводсодержащего сырья , и при обработки зерна

(рожь , ячмень , кукуруза , овёс , просо) . В 30-е по 50-е годы

было разработанно несколько способов синтеза Э.С. из химического

сырья

например : лидрирования ацентальдецида и д.р. . Оси современных

способов –односейадистная (прямая) гидраитация . Этилена

(CU2=CU2+H2O –C2H5OH) , осуществляется на фосфорно-кислотном

католизаторе при 280-300 С и 7,2-8,3 Мн/м (72-83 кг/см ). Так

, в США

в 1976 г. было выработано около 800 тыс. тонн этонола , в

т.ч. 550 тыс. тонн прямой гидротацией (остальное сбраживание

пищевого сырья) . В других странах (СССР , Франция и др.) Э.С.

получают также двухстадийной (сернокислотной гидраитацией этилена

при : 75-80 С и 2,48 Мн/м/24,8 нес/м ) этилен взаимодействует с

концетрированой серной кислотой с образованием смеси моно и

диэнтилеульфатов [С2Н5OSO2ОН и (С2Н5О)2SO2] , которые затем

гидрилизуясь при 100 С и 0,3-0,4 Мн/м дают Э.С. и Н2SO4 .

В ряде стран Э.С. получают также сбраживанием продуктов

гидролиза растительных материалов . Очистку технических Э.С. проводят

различными способами . Пищевой спирт-сырец , обычно освобождают от

примесей (сивушные масла и др.) рекитификацией .

Слинтентичиский Э.С. очищают от этилового эфира , ацетальдегида

и др. рекитификаций в присутствии щёлочи и гидрированием в паровой

фазе на никелевых католизаторах при 105 С и 0,52 Мн/м (5,2

кгс/см)

Спирт –рекитификат представляет собой асеотропную смесь Э.С. с

Водой (95,57% спирта t кипения 78,15 С . ) . Для многих

целей требуется обезвоженый , Т.Н. абсолютный , Э.С. Последний в

промышленности готовят , воду в виде стройной азеотропной смеси

вода-спирит-бензол (специальная добавка) , а в лабороторных условиях-

химическом связыванием воды различными реагентами , окисью кальция ,

металлическим кальцием или магнием Э.С. , предназначеный для

технических и бытовых целей , иногда денантурируют .

В природе спирты встречаются редко, чаще — в виде производных (сложные

эфиры и др.), из которых они могут быть получены. Для получения спиртов

важную роль играет органический синтез. Приведем некоторые способы синтеза

спиртов.

1. Гидратация (присоединение воды к алкенам). Реакция проводится в

присутствии катализаторов. При использовании в качестве катализатора серной

кислоты (сернокислотная гидратация) реакция идет в две стадии:

H2C==CH2 + HO—SO2—OH > H3C—CH2—OSO2—OH

этилсерная кислота

H3C—CH2—OSO2—OH + H2O > H3C—CH2—OH + H2SO4

этиловый спирт

Если реакцию гидратации проводить при высокой температуре (300 - 350

°С) и давлении в присутствии катализатора (смеси фосфорной к вольфрамовой

кислот), то реакция идет в одну стадию. Это—метод прямой гидратации. При

получении этилового спирта этот метод вытеснил сернокислотную гидратацию.

Гидратация алкенов имеет важное промышленное значение. Этот способ

позволяет получать спирты из доступного и дешевого сырья — газов крекинга.

Так, из 1 т этилене можно получить 1,4 т спирта. Впервые в нашей стране

этиловый спирт начали получать гидратацией этилена с 1952 г. (г. Сумгаит).

2. Гидролиз моногалогенопроизводных. Реакцию проводят, нагревая

галогеналкилы с водой или водным раствором щелочей:

C2H6Cl + H2O > C2H6OH + HC

3. Получение метанола из синтез-газа. Процесс идет при 220—300 °С и

сравнительно невысоком давлении с использованием катализатора из оксидов

меди и цинка:

кат.

CO + 2H2 > CH3OH

Из синтез-газа можно получать и другие спирты.

4. Восстановление альдегидов и кетонов. При восстановлении альдегидов

образуются первичные, а при восстановлении кетонов — вторичные:

O

// 2H

H3C—C > H3C—CH2OH

\ H

уксусный этиловый

альдегид спирт

2H

H3C—CO—CH3 > H3C—CH—CH3

|

OH

ацетон изопропиловый

спирт

5. Спиртовое брожение (расщепление) моносахаридов C6H12O6 под влиянием

ферментов:

зимаза

C6H12O6 —> C2H6OH + 2CO2

Для получения этилового спирта издавна пользуются различными сахаристыми

веществами, например, виноградным сахаром, или глюкозой, которая путем

"брожения", вызываемого действием ферментов (энзимов), вырабатываемых

дрожжевыми грибками, превращается в этиловый спирт.

С6Н12О6 ( 2С2Н5ОН + 2СО2

Глюкоза в свободном виде содержится, например, в виноградном соке,

Страницы: 1, 2