Гетероциклы с конденсированной системой ядер. Нуклеозиды и их производные
Содержание Гетероциклы с конденсированной системой ядер Пуриновые основания: Нуклеозиды Нуклеотиды Нуклеиновые кислоты Структура РНК: Структура ДНК: Биологическая роль ДНК и РНК Список использованной литературы Гетероциклы с конденсированной системой ядер Сюда относятся следующие соединения: 1. Индол СН Ядро индола состоит из ароматического ядра, сконденсированного с пиррольным ядром. СН НС С СН НС С СН СН NH 2. Скатол - производная индола СН Скатол и индол содержатся в организме животных. Образуются при гниении , при пищеварении и обладают неприятным запахом, при их окислении образуется индоксил и скатоксил: СН НС С С - СН3 НС С СН СН NH СН НС С С - ОН - Индоксил НС С СН СН NH СН НС С С - СН3 - Скатоксил НС С С - ОН СН NH Ядро индоксила входит в состав красителей типа индиго. Пурин - состоит из конденсированных гетероциклов: пиримидина и имидазола. Пурин это слабое основание, устойчивое к действию окислителей, хорошо растворимое в воде. Сам пурин биологического значения не имеет, имеют окси и аминопроизводные урина, так называемые пуриновые основания. Они входят в состав нуклеотидов и нуклеиновых кислот. СН N С N НС С СН N NH Пуриновые основания: 1. Аденин - 6 -аминопурин 2. Гуанин - 2 - амино- 6- оксипурин 3. Гипоксантин - 6 - оксипурин - проводит окисление аденина 4. Ксантин - 2,6 -диоксипурин - проводит окисление гуанина. 5. Мочевая кислота - 2,6,8 -триоксипурин Мочевая кислота является конечным продуктом обмена пуриновых оснований в живых организмах и выводится из организма с мочой. В почве мочевая кислота разлагается с образованием NH3. У животных и человека при нарушении обмена веществ мочевая кислота откладывается в суставах и возникает болезнь подагра. Пуриновые основания также существуют в двух формах: енольная и кетонная, то есть обладают кето-енольной таутомерией. Аденин Аденин С - NH2 C = NH N С N HN C N НС С СН HC C CH N NH N NH Енольная форма Кетонная форма Гуанин С - ОH C = O N С N HN C N NH2 - C С СН NH2 - C C CH N NH N NH Енольная форма Кетонная форма Гипоксантин С - OH C = O N С N HN C N НС С СН HC C CH N NH N NH Енольная форма Кетонная форма Ксантин С - ОH C = O N С N HN C N HO - C С СН O = C C CH N NH NH NH Енольная форма Кетонная форма Мочевая кислота С - ОH C = O N С N HN C NН HO - C С С - ОН O = C C C = О N NH NH NH Енольная форма Кетонная форма Нуклеозиды Это соединения, состоящие из пуриновых или пиримидиновых оснований (основания берутся в кетонной форме), связанных с рибозой или дезоксирибозой ( форма в,d- фурановая). Азотистые основания связаны с гликозидным гидроксилом рибозы или дезоксирибозы через атом азота в положении 9 пуринового кольца и а положении 3 пиримидинового кольца. Эти соединения в дальнейшем образуют нуклеотиды. Название нуклеозида складывается из названия соответствующего основания, с окончание «зин». Нуклеозид, в который входит аденин, называется аденозином, гуанин - гуанозином. Если нуклеозид содержит цитозин, он называется - цитидином, урацил - уридином, если тимин - тимидином. Если в нуклеозид входит дезоксирибоза, то к названию добавляется приставка «дезокси», например, дезоксиаденозин и тд. Напишем реакцию образования нуклеозида из аденина и рибозы: С - NH2 C - NH2 N С N N C N НС С СН - НОН HC C CH N NH N N + СН2ОН О ОН CH2OH O С Н Н С C H H C Н С С Н H C C H ОН ОН OH OH в-d-рибофураноза аденозин Образование нуклеозида из цитозина и дезоксирибозы: С - NH2 C - NH2 N CH N CH O = C CH - HOH O = C CH N N + CH2OH O OH CH2OH O C H H C C H H C H C C H H C C H OH H OH H дезоксицитидин Нуклеотиды Это соединения нуклеозида с фосфорной кислотой. В состав нуклеотида может входить один, два и три остатка фосфорной кислоты. Нуклеотид, содержащий рибозу, называется рибонуклеотид, а содержащий дезоксирибозу - дезоксирибонуклеотид. Если нуклеотид имеет один остаток фосфорной кислоты, то есть является мононуклеотидом, то такие соединения называются кислотами и называют их в зависимости от названия основания. Если в их состав входит основание: Аденин - адениловая кислота, Гуанин - гуаниловая кислота, Урацил - уридиловая кислота, Тимин - тимидиловая кислота, Цитозин - цитидиловая кислота. Если в нуклеотид входит дезоксирибоза, то к этим названиям добавляется приставка «дезокси», например, дезоксиадениловая кислота, дезоксигуаниловая кислота и тд. Нуклеотиды с двумя и тремя остатками фосфорной кислоты называется тремя заглавными буквами: первая буква - название основания, вторая буква - число остатков фосфорной кислоты, третья буква - фосфорная кислота. Например, АДФ: А- аденозин, Д - ди(два), Ф - фосфат, то есть аденозиндифосфат; АТф - А- аденозин, Т - три, Ф - фосфат , то есть аденозинтрифосфат. Ди и три нуклеотиды являются аккумуляторами химической энергии в организме. В молекулах этих нуклеотидов остатки фосфорной кислоты вязаны между собой макроэргическими связями. Обозначаются макроэргические связи так - ~. При отщеплении остатка фосфорной кислоты от этих нуклеотидов выделяется большое количество энергии, за сет расщепления макроэргических связей 34-46кДж/моль (обычная связь дает 8-12 кДж/моль). Важнейшими источниками энергии в организме являются АДФ и АТФ.
Страницы: 1, 2
| 
