Аминокислоты
Содержание: Введение Классификация аминокислот Виды изомерии аминокислот Двухосновные моноаминокислоты Одноосновные диаминокислоты Оксиаминокислоты Серосодержащие аминокислоты Гетероциклические аминокислоты Способы получения аминокислот Химические свойства аминокислот: А) Свойства аминокислот, зависящие от наличия карбоксила. Б) Свойства аминокислот, зависящие от наличия аминогруппы. В) Свойства аминокислот, зависящие от совместного наличия карбоксильной и аминогруппы Окислительно-восстановительные процессы, протекающие с участием аминокислот. Связывание минерального азота аминокислотами. Список использованной литературы Введение Аминокислоты - такие кислоты, которые помимо карбоксильной группы содержат аминогруппу NH2. Классификация аминокислот 1) по углеводородному радикалу (предельные, непредельные, ароматические, циклические, гетероциклические.) 2) по числу карбоксильных групп (одноосновные, двухосновные и тд.) 3) по числу аминогрупп (моноамино, диамино и тд.) 4) по наличию других функциональных групп (оксиаминокислоты, серосодержащие аминокислоты) Виды изомерии аминокислот 1) изомерия углеродного скелета 2) изомерия положения аминогруппы: 2,в, г и б В природных условиях, как правило, встречаются б-аминокислоты. Они образуют мономерные звенья белковых молекул, то есть входят в состав белка. 3) оптическая изомерия. Аминокислоты, которые встречаются в природе L-ряда. Рассмотрим оптическую изомерию на примере б-аминопропионовой кислоты. СH3 - *CH - C = O б-аминопропионовая кислота, или аланин. NH2 OH Оптические изомеры: ОН OH С = О C = O Н - С - NH2 H2N - C - H CH3 CH3 D-изомер(-) L- изомер (+) L - изомеры отличаются от D - изомеров вкусом. D-изомеры сладкие, а L- изомеры горькие или безвкусные. Природные аминокислоты это L- изомеры. В биологическом отношении аминокислоты очень важные соединения, так как из их остатков строятся белковые молекулы. В состав белков входят 20-25 аминокислот. Это следующие: 1) СH2 - C = O аминоуксусная кислота, или глицин NH2 OH 2)CH3 - CH - C = O б- аминопропионовая кислота, аланин NH2 OH 3) СH3 - CH - CH - C = O валин CH3 NH2 OH 4) CH3 - CH - CH2 - CH - C = O лейцин CH3 NH2 OH 5) CH3 - CH2 - CH - CH - C = O изолейцин CH3 NH2 OH 6) C6H5 - CH2 - CH - C = O фенилаланин NH2 OH Двухосновные моноаминокислоты 1) O = C - CH - CH2 - C = O аспарагиновая кислота HO NH2 OH Амид этой кислоты называется аспарагин. Причем на аминогруппу замещается гидроксил наиболее удаленный от аминогруппы: O = C - CH - CH2 - C = O - аспарагин HO NH2 NH2 2) O = C - CH - CH2 - CH2 - C = O - глутаминовая кислота HO NH2 OH O = C - CH - CH2 - CH2 - C = O - глутамин (амид глутаминовой кислоты) HO NH2 NH2 Одноосновные диаминокислоты 1) CH2 - CH2 - CH2 - CH - C = O - орнитин NH2 NH2 OH 2) CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - C = O - лизин NH2 NH2 OH 3) NH = C - NH - CH2 - CH2 - CH2 - CH - C = O -аргинин, в процессе обмена преобразуется в к-ту цитруллин NH2 NH2 OH 4) NH2 - C - NH - CH2 - CH2 - CH2 - CH - C = O -цитруллин O NH2 OH Оксиаминокислоты 1) СH2 - CH - C = O - серин OH NH2 OH 2) CH3 - CH - CH - C = O - треонин OH NH2 OH 3) HO -C6H4 - CH2 - CH - C = O - оксифенилаланин или тирозин NH2 OH Серосодержащие аминокислоты 1) CH2 - CH - C = O - цистеин SH NH2 OH 2) CH2 - CH - C = O - цистин S NH2 OH S CH2 - CH - C = O NH2 OH 3) CH3 - S - CH2 - CH2 -CH - C = O метионин NH2 OH Гетероциклические аминокислоты 1) H2C CH2 2) OH - HC CH2 OH H2C CH - C = O H2C CH - C =O NH OH NH пролин оксипролин 3) N C - CH2 - CH - C = O 4) CH NH2 OH NH2 OH HC C C - CH2 - CH - C = O HC CH HC C CH NH CH NH гистидин триптофан Среди всех аминокислот 9 являются незаменимыми, то есть они в тканях синтезироваться не могут и должны поступать с пищей. Это кислоты: 1) Валин; 2) Лейцин; 3) Изолейцин; 4) Фенилаланин; 5) Лизин; 6) Треонин; 7) Метионин; 8) Гистидин; 9) Триптофан. Способы получения аминокислот 1.Аминокислоты получаются при гидролизе белка, который протекает при нагревании белковых веществ при температуре равной 1000С , в присутствии серной кислоты в течении 24-48 часов. Этот способ применяется при количественном и качественном определении аминокислот в белке, как правило, методом хроматографии. 2.Действие аммиака на галогенкислоты: CH2 - C = O + NH3 HCL + CH2 - C = O CL OH NH2 OH хлоруксусная глицин кислота 3. Присоединение аммиака к непредельным кислотам (таким способом получают в-аминокислоты). CH2 = CH - C = O + HNH2 CH2 - CH2 - C = O OH NH2 OH акриловая к-та в - оксипропионовая к-та Присоединение водорода идет против правила Марковникова, так как сопряженные двойные связи. 4.Восстановительное аминирование. Протекает в растительных и животных организмах. Это способ связан с введением аминогруппы в кетокислоту. Протекает в два этапа: ОН OH ОН С = О +NH3 C = O +2H. С = O С = О -H2O C = NH СH - NH2 СН3 CH3 CH3 пировино- иминокислота аланин градная к-та Химические свойства аминокислот: Они зависят от наличия: 1)карбоксильной группы 2)аминогруппы 3)от совместного наличия двух этих групп. А) Свойства аминокислот, зависящие от наличия карбоксила. Аминокислоты, как и любые кислоты, способны образовывать: а)соли; б)галогенангидриды; в)сложные эфиры; г)амиды; д)ангидриды; е)подвергаются декарбоксилированию. R - CH - C = O + H2O - соль NH2 ONa NH2 CL R - CH - C = O -хлорангидрид R - CH - C = O R - CH - C = O + H2O NH2 OH NH2 O - CH3 - сложный эфир R - CH - C = O + H2O NH2 NH2 - амид R - CH2 - амин NH2 Реакция декарбоксилирования аминокислот протекает в присутствии ферментов декарбоксилаз, а также при разложении белковых соединений, в результате таких реакций образуются амины (низшие амины содержатся в кишечных газах и имеют неприятный запах). NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - C = O -CO2 NH2 - (CH2)5 - NH2 лизин NH2 OH диамин пептаметилендиамин (кадаверин) Б) Свойства аминокислот, зависящие от наличия аминогруппы. 1) Реакции ацилирования (ацил- радикал кислоты). По этой реакции один водород аминогруппы замещается на радикал кислоты - ацил. Примером может служить реакция обезвреживания бензойной кислоты в организме животных: C6H5 - C = O + HNH2 - CH2 - C = O C6H5 - C = O OH OH OH NH - CH2 - C = O бензойная к-та глицин гиппуровая к-та 2) Реакция аминирования (амин- углеводородный радикал). По этой реакции один водород аминогруппы замещается на углеводородный радикал - амин (такие реакции проводятся в лаборатории, когда надо протитровать аминокислоту, то есть количественно определить аминокислоту). OH CH3 - CH - C = O + CH3 - I HI + CH3 - CH - C = O NH2 OH NH - CH3 аланин пористый метил По этой реакции аминогруппа как бы зажимается в тиски, блокируется и становится нереакционноспособной. Реакционноспособной становится только карбоксильная группа. 3) Реакции дезаминирования. Дезаминирование- это отщепление аминогруппы в виде аммиака. Такие реакции протекают в обменных процессах, а часто и при нарушении обмена. Они ведут к распаду аминокислот. Различают четыре вида дезаминирования: а) окислительное дезаминирование. OH OH OH C = O +O C = O +H2O C = O + NH3 CH - NH2 ОКИСЛЕНИЕ C = NH C = O CH3 CH3 CH3 аланин иминокислота кетокислота (пировиноградная) Окислительное дезаминирование - процесс, обратный восстановительному аминированию.
Страницы: 1, 2
| 
